Er verbindet in seinen Liedern historische und zeitgenössische Ereignisse und reichert sie mit Zitaten aus Film und Literatur an – die von Al Stewart autobiografisch inspirierten Softrock-Balladen wie „The Year Of The Cat“ und „On The Border“ zählen heute zu den Klassikern der siebziger Jahre
Al Stewart wird am 5. September 1945 im schottischen Greenock westlich von Glasgow geboren – nach dem Tod seines Vaters zieht seine Mutter mit ihm in den Ferienort Bournemouth an der englischen Südküste, wo er aufwächst und die Schule besucht. Schon früh begeistert er sich für Musik, tritt als E-Gitarrist diverser Bands in Tanzlokalen auf und zieht 1965 nach London, wo er sich unter anderem als Conférencier in Folk-Clubs arbeitet und mit Bob-Dylan-Coverversionen, eigenen Titeln und als Ansager für Interpreten wie Paul Simon und Cat Stevens auftritt.
1966 erscheint die mit „Elf“ erste Single von Al Stewart und ein Jahr später das Album „Bedsitter Images“ – die Veröffentlichungen bleiben relativ unbeachtet. Erst die Nachfolge-LP „Love Chronicles“ wird von der Musik-Zeitschrift Melody Maker zum Folk-Album des Jahres gewählt. Schnell hat Al Stewart Anhänger aus der Studentenszene – musikalisch orientiert er sich zu dieser Zeit an der Folk-Rock-Bewegung. 1970 erscheint sein drittes Album „Zero She Flies“, 1972 veröffentlicht er „Orange“ und 1973 erscheint sein erstes Konzeptalbum „Past, Present & Future“, welches Kultstatus erringt und ihm erstmals auch Beachtung in den USA einbringt.
Mit dem Album „Modern Times“ – produziert von Alan Parson – ist Al Stewart 1975 erstmals in den amerikanischen Hitparaden vertreten. Der endgültige Durchbruch gelingt ihm 1976 mit dem Album „Year Of The Cat (1976) – die gleichnamige Single daraus und der Song „On The Border“ gehören heute zu den Popklassikern. Auch das Nachfolgealbum „Time Passages“ von 1978 ist sehr erfolgreich – trotz deutlicher Ausrichtung auf kommerziellen Erfolg finden sich auf den Platten von Al Stewart immer wieder ernsthafte Lieder mit historischer Thematik.
Mit dem Abflauen der Folk-Welle gegen Ende der siebziger Jahre verebbt auch der Erfolg von Al Stewart – mit den nachfolgenden Alben „Indian Summer“ (1981), „Russians & Americans“ (1984), „Last Days Of The Century“ (1988), „Famous Last Word“ (1993) und „Between The Wars“ (1995) kann er nicht mehr an vergangene Erfolge anknüpfen. Erst das Album „A Beach Full Of Shells“ (2005) lässt Musikfreunde wieder aufhorchen.
Al Stewart gibt nach wie vor regelmäßig Live-Konzerte – 1995 tourt er durch Großbritannien, 1996 durch die Niederlande und 1997 durch Spanien.
Al Stewart hat zwei Töchter und lebt mit seiner Frau Kristine im kalifornischen Marin County, wo er sich neben seiner Musik dem Weinbau widmet.