Ob heiterer Jazz-Love-Song oder anklagender Blues, Billie Holiday fasziniert mit enormer Wandlungsfähigkeit – ihre Atemtechnik, die Brüche in der Stimme und ihre Fähigkeit zur Improvisation verleihen ihrer Musik eine geheimnisvolle Aura. Sie ist die erste Jazzsängerin, die in der New Yorker Met singen darf, auch tritt sie als erste Jazzsängerin mit weißen Musikern auf. Bis heute gilt Billie Holiday zahlreichen Künstlern als musikalisches Vorbild
Billie Holiday wird als Elinore Harris am 7. April 1915 in Philadelphia als Tochter von Sadie Harris und Clarence Holiday geboren – beide Elternteile sind noch minderjährig. Weil ihre Mutter in New York arbeitet, wächst sie bei Verwandten in Baltimore auf, wo sie mit elf Jahren von einem Nachbarn vergewaltigt wird. Oft entflieht sie dem Schulunterricht und wird mit der Einweisung in ein katholisches Heim bestraft. Mit zwölf Jahren arbeitet sie als Putzhilfe in einem Bordell – auf dem Grammophon des Etablissements hört sie zum ersten Mal Louis Armstrong, der eines ihrer Vorbilder wird. Bald folgt sie ihrer Mutter nach New York und gibt sich den Künsternamen „Billie Holiday“ – nach der von ihr bewunderten Schauspielerin Billie Dove.
Ab 1930 tritt Billie Holiday in den Nachtclubs von Harlem auf, wo sie vom Plattenproduzenten John Hammond entdeckt wird. Er organisiert für sie einige Aufnahmen mit Benny Goodman, später arbeitet sie mit Musikern wie Teddy Wilson, Lester Young, Count Basie und Artie Shaw zusammen. Unter den Fans ihrer Musik kursiert der Kosename „Lady Day“ – als Markenzeichen trägt Billie Holiday eine weiße Gardenie im Haar.
Als eine der ersten Jazzsängerinnen tritt Billie Holiday mit weißen Musikern auf und überwindet damit rassistische Beschränkungen – trotzdem ist sie weiter gezwungen die Hintereingänge zu benutzen und macht mit ihren afroamerikanischen Musikern täglich weitere entwürdigende Erfahrungen. Als sie im Film „New Orleans“ (1946) neben Louis Armstrong spielt, ist sie das Dienstmädchen: „Dienstmädchen oder Nutte, hat eine schwarze Frau schon mal eine andere Rolle gespielt in Hollywood?“ fragt sie später, „ich kenne keine“.
Im Laufe ihrer Karriere nimmt Billie Holiday um die dreihundertfünfzig Titel auf – darunter „A Fine Romance“, „All Of Me“, „As Time Goes By“, „Autumn in New York“, „But Beautiful“, „Do You Know What It Means“, „Embraceable You“, „Fine And Mellow“, „Gloomy Sunday“, „God Bless The Child“, „Good Morning Heartache“, „I Cover The Waterfront“, „I Gotta Right to Sing the Blues“, „I Loves You Porgy“, „It’s Easy to Remember (And So Hard to Forget)“, „Yesterdays“, „Lover Come Back To Me“, „Love For Sale“, „Lover Man“, „The Man I Love“, „Mean To Me“, „Nice Work If You Can Get It“, „Night And Day“, „Solitude“, „Stormy Weather“, „Summertime“, „There Is No Greater Love“, „These Foolish Things (Remind Me Of You)“, „The Way You Look Tonight“ und „Willow Weep For Me“. Zahlreiche ihrer Fassungen von Klassikern des „American Songbooks“ gelten als bahnbrechend.
Gegen Ende der dreißiger Jahre verfällt Billie Holiday immer mehr den Drogen – 1947 entzieht man ihr deswegen die sogenannte „Cabaret-Lizenz“, die zu Auftritten in Clubs und Bars mit Alkoholausschank berechtigt. Für die Sängerin bedeutet dies eine finanzielle Katastrophe. Drogentherapien bringen nicht die gewünschte Besserung, auch ihre drei Ehen mit Jimmy Monroe, dem Trompeter Joe Guy und mit Louis McKay verlaufen vorwiegend unglücklich. Dennoch sind die späten vierziger und frühen fünfziger Jahre Billie Holidays große Zeit, sie singt in der „Carnegie Hall“ und darf als erste Jazz-Sängerin in der Metropolitan Opera auftreten – beim verwöhnten New Yorker Publikum stößt sie damit auf begeisterte Resonanz. 1954 geht sie auf eine ausgedehnte Europa-Tournee.
Billie Holidays letzte Lebensjahre werden von zahlreichen Problemen überschattet. Sie wird um ihre Einkünfte betrogen und verarmt – als sie mit vierundvierzig Jahren schwer herz- und leberkrank in ein New Yorker Krankenhaus eingeliefert wird, hat sie siebzig Cent auf der Bank und ein Zeitschriftenhonorar von 750 Dollar in bar bei sich. Am 17. Juli 1959 stirbt Billie Holiday im Beisein von Polizisten, die sie in Haft nehmen wollen. Die Sängerin wird auf dem Saint Raymonds Cemetery im New Yorker Stadtteil Bronx beigesetzt.
Das Leben von Billie Holiday wird 1972 unter dem Titel „Lady Sings The Blues“ verfilmt – die Hauptrolle spielt die amerikanische Sängerin Diana Ross, die für ihre Rolle für den „Oscar“ als „Beste Schauspielerin“ nominiert wird. Billie Holiday wird in die „Blues Hall Of Fame“ und auf den „Hollywood Walk Of Fame“ aufgenommen.