Sie ist eine Popart-Ikone der sechziger Jahre und wird für einen nur wenige Minuten dauernden Auftritt im Kultfilm „Asphalt-Cowboy“ mit einer „Oscar“-Nominierung geehrt – Sylvia Miles spielt vorzugsweise Rollen von Lebedamen, Prostituierten und vom Leben enttäuschten Frauen und macht jahrelang mit exzentrischen Auftreten von sich reden
Sylvia Miles kommt am 9. September 1932 in New York City als Sylvia Reuben Lee zur Welt und wächst als Tochter von Bell Fellmann-Lee und des Möbelfabrikanten Reuben Lee mit einer Schwester im New Yorker Stadtteil Greenwich Village auf. Schon früh fühlt sie sich zum Theater hingezogen – allerdings interessiert sie sich zunächst mehr für Bühnenbildnerei als für Schauspielkunst. Als sie sechzehn Jahre alt ist, springt sie für einen ausgefallenen Schauspieler ein und entschließt sich, Schauspielerin zu werden – sie besucht das renommierte Actors Studio in New York und erhält schon bald erste Rollen am Broadway.
In Jean Genets Bühnenstück „Der Balkon“ spielt Sylvia Miles eine dominante Frau, die einen Mann auffordert sie auszupeitschen, nachdem sie ihn zwingt, ihre Stiefel zu lecken. Dieser Auftritt sorgt in den sechziger Jahren in Amerika für einen Skandal und Sylvia Miles ist fortan festgelegt für Parts von frustrierten Ehefrauen, Prostituierten und Damen der Halbwelt.
Nach einigen Rollen in TV-Serien gelingt Sylvia Miles 1969 mit der Rolle der Prostituierten Cass in „Midnight Cowboy“ („Asphalt-Cowboy“) an der Seite von Jon Voigt und Dustin Hoffman der Durchbruch – ihr nur sechs Minuten dauernder Auftritt bringt ihr eine „Oscar“-Nominierung als „Beste Nebendarstellerin“ ein.
Danach spielt Sylvia Miles in Filmen wie „Heat“ (1972), „Farewell, My Lovely“ („Fahr zur Hölle, Liebling“, 1975) neben Robert Mitchum und Charlotte Rampling – wofür sie ein zweites Mal für einen „Oscar“ nominiert wird – „Evil Under The Sun“ („Das Böse unter der Sonne“, 1982) neben Peter Ustinov und Jane Birkin, „Wall Street“ (1987) an der Seite von Charlie Sheen, Michael Douglas und Daryl Hannah, „Cannon Movie Tales: Sleeping Beauty“ („Cannon Movie Tales: Dornröschen“, 1987) und „She-Devil“ („Die Teufelin“, 1989) neben Meryl Streep und Roseanne Barr.
Zuletzt ist Sylvia Miles unter anderem in den TV-Serien „Sex And The City“, „One Life To Live“ („Liebe, Lüge, Leidenschaft“) und „Life On Mars“ sowie in der Fortsetzung des Kultfilms „Wall Street“ „Wall Street: Money Never Sleeps“ („Wall Street: Geld schläft nicht“, 2010) an der Seite von Michael Douglas, Eli Wallach und Susan Sarandon zu sehen.
In den sechziger und siebziger Jahren ist Sylvia Miles eine Ikone der Popart-Bewegung und sorgt in jenen Jahren mit ausgefallenen Outfits und extravaganten Party-Auftritten von sich reden.
Sylvia Miles ist dreimal verheiratet – unter anderem von 1948 bis 1950 mit William Miles und von 1952 bis 1958 mit dem Schauspieler Gerald Price.
Sylvia Miles lebt in New York.