In den unterkühlten Anfangsjahren der Achtziger-Dekade ist der Brite mit dem exzentrischen Haarschnitt eine der Galionsfiguren der anrollenden New-Romantic-Welle – als Sänger der Wave-Band „The Human League“ feiert Philip Oakey mit Hits wie „Being Boiled“, „Don’t You Want Me“ und „Human“ riesige Erfolge und liefert mit dem Album „Dare“ ein Meisterwerk ab
Philip Oakey wird am 2. Oktober 1955 im englischen Sheffield geboren – gegen Ende der siebziger Jahre stößt er auf die Computer-Freaks Martyn Ware und Ian Craig Marsh, die gerade das Pop-Projekt „The Human League“ ins Leben gerufen haben. Wie viele ihrer Zeitgenossen der „New Romantic“-Welle ist die Gruppe begeistert vom damals völlig neuen Synthie-Sound und veröffentlicht als erste Single das stoisch und unterkühlt schleppende „Being Boiled“ – die Single floppt. Nach diesem Misserfolg kommt es in der Gruppe zum Zerwürfnis und man beschließt, getrennte Wege zu gehen.
während Martyn Ware und Ian Craig Marsh die später sehr erfolgreiche Popband „Heaven 17“ gründen und Stars wie Tina Turner produzieren, gelingt Philip Oakey zusammen mit den damaligen College-Girls Joanne Catherall und Susan Ann Sulley sowie dem Kunststudenten Adrian Wright Ende 1981 mit dem wegweisenden Album „Dare“ der große Durchbruch. Die Platte verkauft sich über fünf Millionen mal und der darauf enthaltene Mega-Hit „Don’t You Want Me“ avanciert in Großbritannien zum meistverkauften Song der achtziger Jahre – Nachfolgesingles wie „Mirror Man“, „(Keep Feeling) Fascination“, „Love Action“ und das neu aufgelegte „Being Boiled“ steigen ebenfalls hoch in die internationalen Charts ein. 1982 erscheint mit „Love And Dancing“ eines der ersten Remix-Alben der Popgeschichte.
Philip Oakey gilt mit seiner hippen Style-Ästhetik und dem asymmetrischer Haarschnitt in jenen Jahren als unangefochtene Stilikone der Jugend und als Wegbereiter zahlreicher weiterer Pop-Acts wie „OMD“, „ABC“, „Spandau Ballet“, „A Flock Of Seagulls“ und „Depeche Mode“.
An den großen Erfolg von „Dare“ kann Philip Oakey und die „Human League“ danach nicht mehr anknüpfen. Die Nachfolgealben „Hysteria“ (1984) mit dem Hit „The Lebanon“ und das vom Produzentenduo Jimmy Jam und Terry Lewis produzierte Album „Crash“ (1986) verkaufen sich zwar nicht schlecht – dennoch hat die Gruppe 1986 mit „Human“ ihren letzten Top-Ten-Hit. Philip Oakey macht mit seiner in Zusammenarbeit mit Giorgio Moroder entstandenen Solosingle „Together In Electric Dreams“ aus dem Soundtrack „Metropolis“ noch einmal auf sich aufmerksam.
Zu einem kleinen Comeback der „Human League“ kommt es 1990 mit dem Album „Romantic?“ und dem Hit „Heart Like A Wheel“, 1995 kann die Gruppe um Philip Oakey mit dem Album „Octopus“ und der Single „Tell Me When“ sogar wieder einen Chart-Erfolg nachweisen. Die „Human League“ geht im Zuge des damaligen Achtziger-Revivals auf erfolgreiche Europa-Tournee, 2001 erscheint das achte Studioalbum „Secrets“ mit der Nummer „All I Ever Wanted“ und 2011 veröffentlicht die „Human League“ das Album „Credo“.
Philip Oakey lebt in London.