Er startet als Background-Sänger für Musikgrößen wie Joe Cocker und avanciert in den siebziger Jahren des vorigen Jahrhunderts zum schrillen Paradiesvogel der Disco-Ära – mit seinen in markanter Falsettstimme vorgetragenen und etliche Male gecoverten Dance-Klassikern „Do You Wanna Funk“ und „You Make Me Feel (Mighty Real)“ bleibt Sylvester bis heute unvergessen
Sylvester James kommt am 6. September 1947 in Los Angeles zur Welt – er ist der Enkelsohn der Jazzsängerin Julia Morgan und wächst als Ältester von sechs Geschwistern in einfachen Verhältnissen bei seiner Mutter Letha auf. Schon früh begeistert er sich für Gospelgesang, man wird auf seine Begabung aufmerksam und bald erreicht er in Südkalifornien als „Child Wonder Of Gospel“ regionale Bekanntheit.
Im Alter von sechzehn Jahren reißt Sylvester von zu Hause aus und lebt einige Jahre auf der Straße, dennoch gelingt es ihm, seinen High-School-Abschluss zu machen – auf dem Abschlussfoto kann man ihn in einem Kleid mit Perlenkette sehen. 1967 geht er nach San Francisco, wo er für die Musical-Production „Women Of The Blues“ engagiert wird.
Zu Beginn der siebziger Jahre steigt Sylvester bei der psychedelischen Drag-Gruppe „The Cockettes“ ein, nach dem Ausstieg dort macht er sich in der Gay-Community von San Francisco mit schrillen Bühnenshows und Nachtclub-Auftritten einen Namen, 1973 gründet er seine eigene Band „Sylvester & The Hot Band“, mit der er einige kleinere Hits hat.
1978 veröffentlicht Sylvester das Solo-Album „Step II“ und trifft mit den darin enthaltenen Titeln „You Make Me Feel (Mighty Real)“ und „Dance (Disco Heat)“ den Nerv der Zeit, die Songs stürmen die amerikanischen Billboard-Charts und Sylvester avanciert über Nacht zum großen Star der Disco-Welle. Als Backgroundsängerinnen unterstützen ihn Martha Wash und Izora Rhodes, die später als „The Weather Girls“ zu internationaler Berühmtheit gelangen.
Sylvesters Hit „You Make Me Feel (Mighty Real)“ avanciert im Laufe der Jahre zum Party-Klassiker und zu einer der Hymnen der Gay-Community – der Song wird auch zur inoffiziellen Hymne der Wahl des ersten homosexuellen Stadtrates von San Francisco Harvey Milk.
Im Film „The Rose“ (1979) – der sich am Leben von Janis Joplin orientiert – spielt Sylvester an der Seite von Bette Midler eine Drag Queen. 1981 nimmt der Musikproduzent Patrick Cowley mit Sylvester den High-Energy-Titel „Do You Wanna Funk“ auf, der sich etliche Wochen in den Top-Positionen der internationalen Charts hält, 1983 folgt Sylvesters letzte Single „Don’t Stop“.
Sylvester wird mit fünf „Goldenen Schallplatten“ und einem „Grammy“ ausgezeichnet, zu seinen letzten Aufnahmen gehören die Back-Vocals auf Aretha Franklins Erfolgsalbum „Who’s Zooming Who?“ (1985).
Sylvester stirbt am 16. September 1988 im Alter von einundvierzig Jahren im kalifornischen Oakland an den Folgen von Aids. 2005 erfolgt seine posthume Aufnahme in die „Dance Music Hall Of Fame“.