In Filmen wie „Der Eissturm“, „Gottes Werk und Teufels Beitrag“ und „Seabiscuit“ spielt der vielseitige Kalifornier vorwiegend Rollen stiller und nachdenklicher Charaktere – gegenwärtig zählt Tobey Maguire zu den meist beschäftigten Schauspielern Hollywoods
Tobias Vincent Maguire kommt am 27. Juni 1975 im kalifornischen Santa Monica als Sohn von Vincent und Wendy Maguire zur Welt – sein Vater arbeitet als Koch und verlässt die Familie als Tobey Maguire zwei Jahre alt ist. Er wird alleine von der Mutter großgezogen, wechselt häufig den Wohnsitz und lebt unter anderem in Kalifornien, Oregon und Washington. Der ständige Schulwechsel macht ihm zu schaffen, er leidet unter Magenproblemen und wird bereits als Jugendlicher zum Alkoholiker – im Alter von neunzehn Jahren gelingt es ihm, die Sucht mithilfe der Anonymen Alkoholiker besiegen.
Schon früh schlägt Tobey Maguire eine Schauspielkarriere ein, zunächst sieht man ihn in diversen Werbefilmen und in kleineren Rollen der US-Serien „Roseanne“, „Great Scott!“ und „Walker, Texas Ranger“ – sein Filmdebüt gibt er 1989 in der Komödie „The Wizard“ („Joy Stick Heroes“). Man sieht ihn in „This Boy’s Life“ (1993) neben Leonardo DiCaprio, in „Joyride“ („Die Fahrt ins Nirgendwo“, 1996) und im zweiteiligen Thriller „Seduced by Madness: The Diane Borchardt Story“ („Verführung zum Mord“, 1996).
Der Leinwanddurchbruch gelingt Tobey Maguire 1997 an der Seite von Kevin Kline, Joan Allen, Sigourney Weaver und Christina Ricci in Ang Lees hochgelobten Gesellschaftsdrama „Der Eissturm“ („The Ice Storm“). Danach spielt er in Woody Allens „Deconstructing Harry“ („Harry außer sich“, 1994), in „Fear And Loathing In Las Vegas“, in „Pleasantville“ („Pleasentville – Zu schön, um wahr zu sein“, 1998) neben Reese Witherspoon und William H. Macy, in John Irvings Literaturverfilmung „The Cider House Rules“ („Gottes Werk und Teufels“, 1999) an der Seite von Charlize Theron, Erykah Badu und Michael Caine, in „Wonder Boys“ („Die Wonderboys“, 2000) neben Michael Douglas und Frances McDormand, in „Spiderman“ (2002), in „Seabiscuit“ („Seabiscuit – Mit dem Willen zum Erfolg“, 2003) mit Chris Cooper, in „The Good German“ („The Good German – In den Ruinen von Berlin“, 2006) an der Seite von George Clooney und Cate Blanchett, in „Brothers“ (2009) neben Jake Gyllenhaal, in „The Details“ (2011), in „The Great Gatsby“ („Der große Gatsby“, 2013) neben Leonardo DiCaprio und in „Labor Day“ (2013) mit Kate Winslet
Seit 2007 ist der überzeugter Vegetarier Tobey Maguire mit der Schmuckdesignerin Jennifer Meyer verheiratet – aus der Ehe gehen die Kinder Ruby Sweetheart und Junior Otis Tobias hervor.