Er spielt vorwiegend Rollen sensibler Antihelden – durch das „Oscar“-prämierte Homosexuellen-Drama „Brokeback Mountain“ wird Jake Gyllenhaal zu Beginn des neuen Jahrhunderts zum Weltstar. Mittlerweile zählt der attraktive Kalifornier zu den meist beschäftigten Jungschauspielern der Gegenwart
Jacob Benjamin Gyllenhaal wird am 19. Dezember 1980 als Sohn des Regisseurs Stephen Gyllenhaal und der Drehbuchautorin und Filmproduzentin Naomi Fonerin Los Angeles geboren – seine Mutter ist russisch-jüdischer Herkunft und die Familie seines Vaters stammt aus Schweden. Er wächst im Umfeld der kalifornischen Filmindustrie auf – seine ältere Schwester Maggie Gyllenhaal ist ebenfalls Schauspielerin, Jamie Lee Curtis ist seine Patentante. 1998 besucht er die Harvard-Westlake School in Los Angeles und beginnt anschließend ein Studium an der Columbia University, welches er jedoch zwei Jahre später abbricht, um sich ganz der Schauspielerei zu widmen.
Seine erste Filmrolle hat Jake Gyllenhaal 1991 im Alter von elf Jahren in „City Slickers“ („City Slickers – Die Großstadt-Helden“). Danach kann man ihn in „Josh and S.A.M.“ (1993) neben Udo Kier, in „Homegrown“ (1998) mit Ryan Phillippe, in „Lovely & Amazin“ (2001) neben Brenda Blethyn, in „Donnie Darko“ (2001), in „Moonlight Mile“ (2002) an der Seite von Dustin Hoffman, Susan Sarandon und Holly Hunter, in „The Good Girl“ (2002) neben John C. Reilly, in „The Day After Tomorrow“ (2004) mit Dennis Quaid und in „Proof“ („Der Beweis – Liebe zwischen Genie und Wahnsinn“, 2005) neben Gwyneth Paltrow und Anthony Hopkins sehen.
Seinen großen Durchbruch feiert Jake Gyllenhaal 2005 im Homosexuellen-Drama „Brokeback Mountain“ an der Seite von Heath Ledger und Anne Hathaway – der Film über zwei Cowboys, deren Liebe an der Gesellschaft und ihren eigenen Ängsten scheitert, gewinnt diverse Filmpreise – darunter den „Goldenen Löwen“ bei den Filmfestspielen von Venedig, vier „Golden Globes“ und drei „Oscars“. Jake Gyllenhaal wird als „Bester Nebendarsteller“ nominiert und erhält für seine Rolle den „British Academy Film Award“ und den Filmpreis des „National Board Of Review“.
Danach spielt Jake Gyllenhaal in Filmen wie „Zodiac“ („Zodiac – Die Spur des Killers“, 2007), „Rendition“ („Machtlos“, 2007) neben Meryl Streep, „Brothers“ (2009) mit Tobey Maguire, „Prince Of Persia: The Sands Of Time“ („Prince of Persia: Der Sand der Zeit“, 2010) an der Seite von Ben Kingsley und Alfred Molina, „Love And Other Drugs“ („Love And Other Drugs – Nebenwirkung inklusive“, 2010), „Source Code“ (2010), „End Of Watch“ (2012) und „Prisoners“ (2013) neben Hugh Jackman
Nach kurzen Beziehungen mit den Schauspielerinnen Kirsten Dunst und Reese Witherspoon ist Jake Gyllenhaal zur Zeit Single. Er ist eng mit der Schauspielerin Natalie Portman befreundet und Patenonkel der Tochter des verstorbenen Schauspielers Heath Ledger und dessen Frau Michelle Williams, die beide neben ihm in „Brokeback Mountain“ zu sehen sind.
2012 wird Jake Gyllenhaal in die Wettbewerbsjury der 62. Internationalen Filmfestspiele von Berlin berufen.