Ab den dreißiger Jahren des vorigen Jahrhunderts verleiht ihre mondäne Erscheinung zahlreichen Melodramen und Unterhaltungsfilmen einen Hauch von großer weiter Welt – Olga Tschechowa ist vorwiegend in Rollen als verführerische „Grande Dame“ zu sehen und gehört zu den populärsten Schauspielerinnen ihrer Zeit
Olga Konstantinowna Tschechowa wird am 26. April 1897 als Olga von Knipper im kaukasischen Alexandropol – dem heutigen armenischen Gjumri – als Tochter eines Ingenieurs und kaiserlichen Eisenbahnministers geboren. Ihre Mutter hat irisch-österreichische Vorfahren, die Familie steht in direkter Verbindung zum russischen Zarenhof. Ihr jüngerer Bruder ist der Komponist Lew Konstantinowitsch Knipper, ihre Tante – die Schauspielerin Olga Knipper-Tschechowa – ist mit dem russischen Dramatiker Anton Tschechow verheiratet.
Olga Tschechowa studiert zunächst Bildhauerei und Medizin in St. Petersburg, 1917 beginnt sie ihre Schauspielerkarriere mit kleineren Rollen am Moskauer Tschechow-Künstlertheater, auch spielt sie an weiteren russischen Bühnen und in russischen Filmproduktionen. Nach der Russischen Revolution geht sie 1921 fast mittellos nach Deutschland, wo sie sich zunächst als Presse- und Plakatmalerin durchschlägt, bevor sie von Friedrich Wilhelm Murnau für den Stummfilm „Schloss Vogelöd“ (1921) entdeckt wird.
1925 gibt Olga Tschechowa am Berliner Renaissance-Theater ihr Bühnendebüt und 1930 erhält sie die deutsche Staatsbürgerschaft.
In den dreißiger Jahren avanciert Olga Tschechowa zum populären UFA-Star – sie spielt in Filmen wie „Die Drei von der Tankstelle“ (1930) an der Seite von Lilian Harvey, Willy Fritsch und Heinz Rühmann, „Liebling der Götter“ (1930) neben Emil Jannings, „Liebelei“ (1933) neben Magda Schneider und Gustaf Gründgens, „Maskerade“ (1934), „Burgtheater“ (1936) neben O. W. Fischer und Hans Moser, „Der Favorit der Kaiserin“ (1936), „Bel Ami“ (1939) an der Seite von Willi Forst, Hilde Hildebrand und Ilse Werner, „Der Fuchs von Glenarvon“ (1940), „Andreas Schlüter“ (1942) neben Heinrich George, „Reise in die Vergangenheit“ (1943) und „Gefährlicher Frühling“ (1943).
Nach dem Ende des Zweiten Weltkrieges gründet Olga Tschechowa in Berlin ein eigenes Theater und eine Filmgesellschaft und 1958 eine erfolgreiche Kosmetikfirma. Ihre Filmkarriere kann sie in den fünfziger Jahren erfolgreich fortsetzen – sie spielt unter anderem in „Maharadscha wider Willen“ (1950), „Aufruhr im Paradies“ (1950), „Hinter Klostermauern“ (1952), „Alles für Papa“ (1953), „Rosen-Resli“ mit Christine Kaufmann, „Rittmeister Wronski“ (1954) neben Willy Birgel, „U 47 – Kapitänleutnant Prien“ (1958) mit Joachim Fuchsberger, der Familiensaga „Die Barrings“, der TV-Serie „Duell zu dritt“ sowie den „Immenhof“-Filmen „Die Zwillinge vom Immenhof“ (1973) und „Frühling auf Immenhof“ (1974) neben Heidi Brühl und Horst Janson
Insgesamt steht Olga Tschechowa für über zweihundert Filme vor der Kamera. 1962 wird ihr das „Filmband in Gold“ für „langjähriges und erfolgreiches Wirken im deutschen Film“ verliehen und 1972 erhält sie das „Große Bundesverdienstkreuz des Verdienstordens der Bundesrepublik Deutschland“.
1952 veröffentlicht Olga Tschechowa ihre Autobiographie „Ich verschweige nichts“, in der sie bekennt, dass sie während des Dritten Reiches mit den führenden Nazis engsten privaten Kontakt pflegt. 1973 erscheinen mit „Meine Uhren gehen anders“ weitere Erinnerungen der Schauspielerin.
1914 heiratet Olga Tschechowa den Schauspieler Michael Tschechow. Die Ehe – aus der ihre einzige und 1966 bei einem Flugzeugunglück umgekommene Tochter Ada stammt – wird nach drei Jahren geschieden. Von 1936 bis 1939 ist sie in zweiter Ehe mit dem belgischen Kaufmann Marcel Robyus verheiratet. Ihre Enkelin Vera Tschechowa ist ebenfalls als Schauspielerin tätig.
Olga Tschechowa stirbt am 9. März 1980 im Alter von zweiundachtzig Jahren in München. Sie wird auf dem Friedhof im oberbayerischen Gräfelfing beigesetzt. Die „Olga-Tschechowa-Straße“ in Berlin-Spandau und der „Olga-Tschechowa-Weg“ in München erinnern an den legendären UFA-Star.