Der charismatische Kalifornier durchlebt als Mann mit vielen Gesichtern eine erstaunliche Verwandlung – einst als Hollywoods skandalumwitterter „Bad Boy“ verschrien, gehört Sean Penn heute zu den gefragtesten Charakterdarstellern und Regisseuren der Gegenwart, der stets für eine Überraschung gut ist
Sean Justin Penn wird am 17. August 1960 im kalifornischen Santa Monica geboren. Als Sohn des Regisseurs Leo Penn und der Schauspielerin Eileen Ryan wächst er in Malibu auf, sein älterer Bruder Michael ist Musiker, sein 2006 verstorbener jüngerer Bruder Chris war ebenfalls Schauspieler. Schon seit frühester Kindheit hegt Sean Penn den Wunsch, vor der Kamera zu stehen – mit seinen Jugendfreunden Charlie Sheen, Emilio Estevez und Rob Lowe dreht er schon in jungen Jahren zahlreiche Super-8-Kurzfilme. Nach Beendigung der High-School nimmt er Schauspielunterricht und jobbt zunächst als Laufbursche im Group Repertory Theatre in Los Angeles. Am New Yorker Broadway gibt er dann sein Schauspiel-Debüt im Stück „Heartland“.
1981 feiert Sean Penn im Drama „Taps“ („Die Kadetten von Bunker Hill“) neben dem noch unbekannten Tom Cruise sein Leinwanddebüt, schon sein nächster Film „Fast Times At Ridgemont High“ („Ich glaub’, ich steh’ im Wald“, 1981) neben Jennifer Jason Leigh macht Sean Penn zum Star. Danach folgen Filme wie „Bad Boys“ („Bad Boys – Klein und gefährlich“, 1983), „The Falcon And The Snowman“ („Der Falke und der Schneemann“, 1985) und das zu Recht verrissene Machwerk „Shanghai Surprise“ (1986) an der Seite seiner damaligen Ehefrau Madonna.
Seinen internationalen Durchbruch hat Sean Penn mit Dennis Hoppers sozialkritischen Polizeifilm „Colors – Farben der Gewalt“ (1988) sowie in „Carlito’s Way“ (1993) neben Al Pacino. Für seine Darstellung in dem Gangster-Streifen erhält Sean Penn seine erste „Golden-Globe“-Nominierung. 1995 kann man den Schauspieler dann in „Dead Man Walking“ („Dead Man Walking – Sein letzter Gang“) neben Susan Sarandon in einer eindringlichen Rolle als zum Tode verurteilten Massenmörder sehen. Für die Rolle wird Sean Penn für einen „Oscar“ nominiert. Man kann ihn im Kriegs-Epos „The Thin Red Line“ („Der schmale Grat“, 1998) neben Adrien Brody, in „Being John Malkovich“ (1999) und in Woody Allens Komödie „Sweet And Lowdown“ (1999) neben Uma Thurman sehen – wofür er erneut mit einer „Oscar“-Nominierung geehrt wird.
Auch als Regisseur macht sich Sean Penn einen Namen – 2000 verfilmt er den Dürrenmatt-Roman „Das Versprechen“ („The Pledge“) mit Jack Nicholson. 2001 wird er für das Behindertendrama „I am Sam“ („Ich bin Sam“) von Nick Cassavetes jeweils für einen „Academy Award“ nominiert. 2004 wird Sean Penn für seine herausragende Leistung in „Mystic River“ mit dem „Oscar“ in der Kategorie „Bester Hauptdarsteller“ bedacht. 2005 kann man ihn zusammen mit Nicole Kidman in Sydney Pollacks „Die Dolmetscherin“ (2005) sehen und 2008 bekleidet er das Amt des Jurypräsidenten bei den Filmfestspielen von Cannes. 2009 erhält Sean Penn für sein Porträt des homosexuellen Stadtrates von San Francisco Harvey Milk in Gus Van Sants Filmbiografie „Milk“ seinen zweiten „Oscar“ als „Bester Hauptdarsteller“.
Zuletzt spielt Sean Penn in „Fair Game“ („Fair Game – Nichts ist gefährlicher als die Wahrheit“, 2010) neben Naomi Watts, in „The Tree Of Life“ (2011) mit Brad Pitt, in „This Must Be the Place“ („Cheyenne – This Must Be the Place“, 2011) neben Frances McDormand und in „The Secret Life Of Walter Mitty“ („Das erstaunliche Leben des Walter Mitty“, 2013) an der Seite von Ben Stiller und Shirley MacLaine.
Sean Penn gilt als einer der größten und aktivsten Kritiker des US-Präsidenten George W. Bush – während dessen Amtszeit nimmt der Schauspieler an zahlreichen Demonstrationen und Protestveranstaltungen teil und wendet sich in einem offenen Brief gegen den Irak-Krieg. Bekannt ist Sean Penn auch für sein humanitäres Engagement – nach dem Hurrikan „Katrina“ in New Orleans hilft er bei der Bergung von Überlebenden und nach dem verheerenden Erdbeben von Haiti 2010 gründet er die Hilfsorganisation „J/P Haitian Relief Organization“. Auch ist er Mitglied und Unterstützer der Meeresschutzorganisation „Sea Shepherd“.
Von 1985 bis 1989 ist Sean Penn mit Popsängerin Madonna verheiratet und von 1996 bis 2009 mit der Schauspielerin Robin Wright – aus der Ehe gehen die Kinder Hopper Jack und Dylan Frances hervor. Bis 2015 ist er mit der südafrikanischen Schauspielerin Charlize Theron liiert.
Sean Penn lebt in San Francisco.